Какой тип гибридизации в молекулах алканов. Алканы — предельные углеводороды, их химические свойства. Рациональная номенклатура предельных углеводородов

Алкены представляют собой углеводороды, которые имеют углерод-углеродную двойную связь. Слово олефин часто используется синонимом, но предпочтительным термином является алкен. Алкенес изобилует природой. Например, этилен является растительным гормоном, который вызывает созревание плодов. Это оранжевый пигмент, который производит цвет моркови и ценный диетический источник витамина А; Считается также, что он обеспечивает некоторую защиту от некоторых видов рака. Если это соотношение известно, то можно перейти от молекулярной формулы к вычислить степень ненасыщенности, которая представляет собой количество колец, несколько ссылок или их обоих.

На языке молекулярных орбиталей взаимодействие р-орбиталей вызывает р-связь и антисвязывающую молекулярную орбиталь. Отсутствие вращения вокруг углерод-углеродной связи дает больше интереса, чем теоретический; он также имеет химические последствия. Представьте себе случай дизамещенного алкена, такого как 2-бутен. Две метильные группы 2-бутена могут находиться на одной стороне двойной связи или на противоположных сторонах.

Поскольку двойная связь не может вращаться, два 2-бутена не могут взаимно конвертироваться спонтанно; они представляют собой различные соединения, которые могут быть выделены. Как и в случае дизамещенных циклоалканов, эти соединения называются цис-транс-стереоизомерами.

Цис-транс-изомер не ограничивается дизамещенными алкенами. Это может происходить в любом алкене, имеющем два атома углерода двойной связи, прикрепленных к двум различным группам. Однако, если один из атомов двойной связи связывается с двумя идентичными группами, невозможно, чтобы существовала цис-транс-изомерия.

Цис-алкены менее стабильны, чем их транс-изомеры, из-за стерического напряжения между двумя объемными заместителями на одной и той же стороне двойной связи. В двойных связках размещаются кольца всех размеров. Разумеется, циклобутен имеет более низкое угловое напряжение, чем циклопропен, а угловое напряжение циклопентена, циклогексена и высших циклоалкенов незначительно. Участвующие электроны представлены стрелками.

Все гибридные орбитали, принадлежащие обоим атомам углерода, являются компланарными. Комбинация этих двух гибридных орбиталей, производимых углеродом, производит, как мы видели, две молекулярные орбитали: σ-склеивание и склеивание соответственно, как показано на рисунке №.

Связывающая молекулярная орбиталь. Рисунок № 2 выше. Позже мы подробно рассмотрим эту тему номенклатуры. В качестве общего метода он состоит в определении и применении некоторых правил, которые дополняют те, которые мы уже видели для алканов. На рисунке № 1 основная цепь, очевидно, является цепочкой из восьми атомов углерода. Несмотря на то, что самая длинная цепь - это 10 атомов, однако она не удовлетворяет условию, содержащему наибольшее количество установок.

Рациональная номенклатура предельных углеводородов

Это префикс к названию основной цепи, которая, в свою очередь, происходит от названия алкана с таким же количеством атомов углерода, которое было заменено на алифатический аннофикс алкеном. Структура № 4. Смысл двойной связи, до полного покрытия кольца. Следует иметь в виду случай, когда один из атомов углерода двойной связи имеет заместитель. Этот углерод всегда следует рассматривать как углеродный, как показано в некоторых из приведенных ниже примеров.

В дополнение к тому, что было заявлено, всегда следует иметь в виду, что нумерация в цикле должна иметь смысл давать наименьшее число возможных заместителям. Что может быть проиллюстрировано со структурой № 5, потому что, если она пронумерована в другом направлении к показанному, неправильное название будет похоже на 4, 6 диметилциклогексена. То есть этот углерод, который присоединен к основной цепи молекулы. Здесь предполагается, что основная цепь, выбранная для соединения, содержит большее количество установок, чем у заместителя.

На ненасыщенность должна указываться числовой префикс в основной цепочке заместителя, который будет указывать на положение двойной связи внутри него. Двойная связь между двумя атомами углерода вводит такую ​​жесткость в молекуле, что она полностью предотвращает, в отличие от простой связи, свободное вращение между ними. Это ограничение имеет важные последствия в том, как мы наблюдаем пространственное распределение атомов молекулы, а также в физических свойствах этого.

Они называются пространственными или конфигурационными изомерами. Эти физические и структурные различия должны отражаться на названиях соединений. В приведенном выше примере легко определить его конфигурацию с теми знаниями, которые мы приобрели до сих пор. Однако вещь становится немного сложной, когда есть три или четыре различные группы заместителей, связанные с двойной связью.

Например, какова конфигурация молекул и? Таким образом, этот атом, имеющий больший атомный номер, будет иметь преимущество над другим. Наконец, затем, объединяя оба атома углерода двойной связи, вы можете видеть, находятся ли предпочтения на одной стороне двойной связи или. Противоположные стороны двойной связи. В случае изотопов мы должны взять ту, которая имеет самую высокую атомную массу. В соответствии с этим атом с наивысшим приоритетом будет йодом и, приближаясь к наименьшему приоритету, мы придем к последнему, что является водородом.

Гомологический ряд предельных углеводородов

Развивая свои структуры и сравнивая атомы, связанные вдоль цепи, мы можем найти первое различие, которое позволит нам определить, какая группа будет иметь приоритет. Хотя углерод метильной группы связан только с тремя водородами, пропильная группа имеет углерод, связанный с двумя атомами водорода и углеродом. Поскольку углерод имеет больший атомный номер, чем водород, это различие дает преимущество перед пропильной группой метил.

Из левого углерода мы уже знаем, что пропильная группа имеет приоритет относительно правого углерода двойной связи, которую мы можем развить таким же образом и изучить его структуру. При поиске первой разницы мы обнаруживаем, что это атомный номер кислорода больше, чем атом водорода.

Поскольку обе основные группы находятся на одной стороне двойной связи. Если эти три правила правильно применяются к алкенам, то в назначении конфигурации не должно быть двусмысленностей. Этот способ использует сильную неорганическую кислоту, такую ​​как концентрированная серная кислота в качестве катализатора. Спирт нагревают до кипения с обратным холодильником в этой смеси, и алкен-продукт затем перегоняют.

Номенклатура насыщенных углеводородов, их производные

Реакция протекает в несколько этапов, с образованием карбокатиона в качестве промежуточного продукта на медленной стадии. Скорость реакции будет зависеть от стабильности образующейся карбоциации. Чем стабильнее, тем быстрее будет реакция обезвоживания. Это свойство связано с электролитирующим действием алкильных групп. Типичный донорный эффект этих групп способствует дисперсии положительного заряда, расположенного в центральном углероде, что приводит к большей устойчивости к промежуточным видам.

Алканы: химические свойства

Ожидается, что чем больше число алкильных групп, тем выше стабильность. Эта реакция протекает в присутствии сильного основания, такого как гидроксид калия, в этаноле или других основаниях, таких как этоксид натрия в этаноле или алкоксиде в их соответствующем спирте. Использование небольших оснований дает более замещенные алкены, тогда как использование громоздких оснований, таких как трет-бутоксид натрия в трет-бутаноле, предпочтительно приводит к образованию другого алкена, отличного от более замещенного.

Некоторые реакции синтеза алкенов проходят через формирование стабилизированного промежуточного соединения, чтобы быть наиболее замещенным, или он был стабилизирован путем переупорядочения, чтобы сформировать более стабильную карбокатион. Следующим шагом является удаление протона для получения алкена. Многие из этих посредников обладают более чем одним типом водорода, прилегающим к углеродному носителю положительного заряда, который может быть устранен, тем самым генерируя более одного алкена. Иногда образуются смеси алкенов, однако в других случаях образуется только один из изомеров.

Формирование наиболее замещенного алкена является ключевым в этом типе исключений. Механизм, называемый гиперконъюгацией, и поэтому правило Сайдзеффа говорит, что в этих условиях преобладающий продукт будет наиболее замененным. Это сравнение позволяет нам заметить, что чем больше замещение алкена, тем больше стабильность.

Понятно, что монозамещенный алкен является тем, который обеспечивает наибольшее количество энергии, чтобы стать 2-метилбутаном, который является стабильным продуктом, общим для трех изомерных алкенов. С другой стороны, для тризамещенного алкена количество возвращаемой энергии намного ниже, что свидетельствует о его большей стабильности.

Эффект замещения на стабильность алкенов может быть четко виден, чем он более замещен, тем он более стабилен и чем меньше энергия, которую он доставляет. Гидрирование алкинов: использование различных катализаторов при гидрировании алкинов позволяет вести его для получения различных продуктов. Таким образом, линдлярский катализатор используют для селективного гидрирования алкина в цис-алкене. Катализатор состоит из металлического палладия, нанесенного на неорганический носитель или носитель, такой как карбонат натрия.

В этой реакции происходит перенос электронов между алкином и литием и протонами между растворителем и алкином. Это добавление осуществляется в два этапа. Механизм в главе о алкинах. Роль нуклеофила представлена ​​трифенилфосфином, а субстрат представляет собой первичный или вторичный алкилгалогенид. В это время следует отметить, что как илид, так и карбонильное соединение могут иметь широкий диапазон заместителей, что делает эту реакцию чрезвычайно важной. Бетаин очень реакционноспособен и перегруппирован в основной продукт алкена и трифенилфосфиноксид в качестве вторичного или побочного продукта.